Hingga kini Harry pun telah banyak melakukan kolaborasi dengan musisi–musisi Jazz baik nasional maupun Internasional, di antaranya dengan Rio Moreno, Iwan Wiradz, Kadek Rihardika, Agus Montero membentuk band yang bernama Cherokee.
Satu album telah ditelurkan oleh Band Cherokee dengan single One Love Forever. Selama tur album, Cherokee kerap mengajak Tompi sebagai Lead Vokal. Album Cherokee di support oleh Gita Wirjawan sebagai Executive Producer.
Pada tahun 2004, Harry bergabung dengan Bali Lounge Band, dengan personel dari beberapa negara, yaitu Rick Smith (USA), Bruno (France), Lewis Pragasam (Malaysia), Harry Toledo & Tompi (Indonesia).
Setelah itu Harry malang melintang di event–event jazz internasional lainnya, mulai Java Jazz, Jak Jazz, Malaysia Jazz Comm, serta event-event Jazz di Hong Kong, Beijing-China, Singapore, Madagascar, Sydney, Perth, Melbourne, Tokyo, Soul-South Korea dan lain- lain.
Tidak hanya Harry Toledo, Lawu Jazz Festival juga menghadirkan sejumlah musisi jazz lainnya yang tak kalah memukau. Festival ini diharapkan menjadi ajang bagi para pecinta jazz untuk menikmati pertunjukan berkualitas tinggi serta mempromosikan Tawangmangu sebagai destinasi seni yang semakin populer.
Bimo Aji Sudarsono, salah satu panitia Lawu Jazz Festival yang juga alumni Universitas Muhammadiyah Yogyakarta (UMY), menyatakan harapannya agar festival ini bisa menarik minat pengunjung dari berbagai daerah. “Dengan konsep yang menarik dan lineup artis yang mengesankan, kami berharap festival ini bisa menjadi daya tarik baru bagi para pecinta musik jazz dari seluruh Indonesia,” ujar Bimo.
Lebih lanjut, ia menambahkan, “Kami ingin menjadikan acara ini sebagai perayaan musik jazz sekaligus memperkenalkan keindahan alam Tawangmangu. Ke depannya, kami berharap Lawu Jazz Festival akan tumbuh lebih matang dan menjadi salah satu event jazz terbaik di Indonesia.”
Lawu Jazz Festival mencerminkan semakin meningkatnya popularitas musik jazz di Indonesia, dengan semakin banyaknya festival dan acara yang merayakan genre ini. Musik jazz, yang dikenal akan kebebasan ekspresi dan improvisasinya, terus mendapatkan tempat di hati masyarakat Indonesia dari berbagai kalangan.
Festival ini tak hanya menjadi ajang hiburan, tetapi juga wadah bagi musisi-musisi lokal untuk menunjukkan bakat mereka, serta sarana bagi pecinta jazz untuk terhubung dan merayakan kecintaan mereka pada musik yang sarat akan kreativitas dan emosi ini. (*)